Um kilobyte tem 1024 bytes e um megabyte tem 1024 kilobytes. Quando um formulário diz "máximo 100 KB", ele está falando do arquivo gravado, não do tamanho em pixels. Duas coisas controlam esse número: quantos pixels a imagem tem, e com que força o codificador JPEG aperta esses pixels (a configuração de qualidade).
Esta ferramenta mexe primeiro na qualidade, porque isso é invisível em tamanho normal de visualização, e só depois nos pixels, porque é isso que faz uma imagem parecer pequena. Ela mostra os dois números antes de você baixar.
A foto de um celular atual tem 3 a 5 MB, ou seja, 30 a 50 vezes o limite de um campo de 100 KB. Parece muito, mas a maior parte desses bytes é detalhe que ninguém vê numa tela: ao recodificar com qualidade 80 e reduzir para uns 1000 px, o que sobra é uma foto que parece igual e cabe no campo.